Отчаянно ищу Сьюзэн (1985)

Тройняшки в одинаковой одежде возле издательства, где Мадонна даёт объявление, в сценарии отсутствовали и оказались там по чистой случайности. Режиссёр Сьюзэн Сейдельман заметила их на улице и решила снять. Эти три брата были разлучены при рождении и оказались в центре общественного внимания, когда наконец встретились уже во взрослом возрасте. Позже Тим Уордл снял о них документальный фильм «Три одинаковых незнакомца».

Один из спонсоров фильма, компания Camel, планировавшая вложить в его создание $5 000, поменяла свои планы и ушла из спонсоров из-за фразы одного персонажа героине Розанны Аркетт о том, что ей следует бросить курить.

Впервые ознакомившись со сценарием, Розанна Аркетт заявила, что хотела бы сыграть титульную роль, но выяснилось, что продюсеры предлагают ей роль Роберты.

Поначалу на то, что и как в фильме играет Мадонна, внимания не обращали. К концу съёмок 9 неделями позже авторам фильма пришлось нанимать охрану, чтобы отгонять от съёмочной площадки фанатов, т.к. за это время вышел альбом «Like a Virgin», который произвёл эффект разорвавшейся бомбы, и Мадонна уже была мегазвездой.

Съёмки проходили в тот период, когда Мадонна старалась похудеть, а точнее, не набрать лишний вес. Если по сценарию ей приходилось что-то съедать, то после каждого дубля она выплёвывала еду, которую держала во рту, не глотая.